Sintesis Asam 1,1'-Ferrocenedicarboxylic

Perkenalan

Ferrocene adalah ion besi yang terjepit di antara dua cincin atas dan bawah. Karena aromatikitas cincin, kombinasi dengan ion besi membentuk struktur sandwich yang stabil. Struktur stabil ini berbeda dari senyawa organologam lainnya, terutama karena lebih stabil, dan ion logam tidak terbuka dan ionitasnya tidak kuat. Besi besi terjepit ferrocene mudah teroksidasi menjadi besi besi besi, yang memiliki sifat elektrokimia yang kuat, dan memiliki banyak sifat tak tergantikan dan prospek aplikasi yang cerah dalam modifikasi elektroda dan elektrokimia.

Ferrocene relatif sulit disintesis, dan biaya produksi industri tinggi. Namun, kondisi sintesis turunannya khusus dan keras, menghasilkan biaya produksi industri yang sangat tinggi dan kesulitan dalam produksi massal. Bahkan lebih sulit untuk meningkatkan kemurnian. Persiapan turunan ferrocene sulit dan mahal.

Sintesis dariCAS 1293-87-4 1,1'-FERROCENEDICARBOXYLIC ACID

1) Asam dikarboksilat 1,1'-ferrocene mentah.

Produk target asam dikarboksilat 1,1'-ferrocene disiapkan dengan mengoksidasi 1,1'-diacetyl ferrocene. Kelompok asetil bercabang pada ferrocene mudah teroksidasi, dan kekuatannya di atas sedang.

Oksidan dapat digunakan, tetapi mengingat bahwa ion besi divalen dalam ferrocene mudah teroksidasi, oksidan tidak boleh terlalu kuat, dan pemisahan produk harus dipertimbangkan.

Akhirnya, solusi NaClO dengan kemampuan pengoksidasi moderat dan pemisahan produk yang mudah harus dipilih sebagai oksidan.

Dalam kondisi gelap, sejumlah 1,1'-diacetylferrocene dilarutkan dalam larutan NaClO dengan fraksi massa 10%, bereaksi pada 50 ° C selama 1 jam, dipanaskan hingga 95 ° C, dan kemudian diaduk selama 1 jam. jam. Setelah pendinginan, sejumlah larutan NaClO dengan fraksi massa 10% ditambahkan, dan pengadukan dilanjutkan pada suhu tertentu, dan larutan produk diperoleh setelah reaksi selesai. Larutan produk disaring saat panas, filtrat diasamkan dengan asam klorida pekat ke pH 1 ~ 2, sejumlah besar endapan kuning terbentuk, dan produk mentah diperoleh setelah penyaringan hisap.

2) Asam dikarboksilat 1,1'-ferrocene halus. Produk yang dihasilkan ditempatkan dalam gelas, dan jumlah solusi NaOH yang sesuai ditambahkan untuk melarutkan produk sebanyak mungkin.

Solusinya disaring, asam klorida pekat ditambahkan ke filtrat untuk membuat nilai pH mencapai 1 ~ 2, dan filtrat tampak endapan kuning. Filtrat dituangkan ke dalam evaporator putar dan disedot untuk penguapan putar. Setelah penguapan hingga kering, itu dilarutkan dalam etanol absolut dan diuapkan secara alami. Setelah mengeluarkan etanol absolut, masukkan ke dalam oven hingga kering untuk mendapatkan asam dikarboksilat 1,1'-ferrocene yang dimurnikan.

Spektrum IR dari asam 1,1'-ferrocenedicarboxylic

Kesimpulan

Dalam makalah ini, oksidasi 1,1'-diacetylferrocene untuk mensintesis asam dikarboksilat 1,1'-ferrocene, suhu reaksi untuk sintesis dan interaksi antara 1,1'-diacetylferrocene dan natrium hipoklorit dipelajari. Rasio molar diselidiki, dan suhu reaksi optimal adalah 50 ° C dan rasio molar optimal adalah 1: 2,3. Dalam makalah ini, pasca-pengobatan dioptimalkan untuk mendapatkan asam dikarboksilat 1,1'-ferrocene dengan kemurnian yang lebih tinggi, dan produk dikonfirmasi sebagai produk target dengan penentuan titik leleh dan inframerah.